In der alten Fredeburger Stadtmark lagen vor der Erbauung der Burg und der Stadt Fredeburg vier alte Siedlungen: Apentrop, Hillinghausen, Schmiedinghausen und Stoppelhof. Hinzu kamen noch die beiden Siedlungen Oberleiße und Niederleiße. Alte Flurnamen erinnern noch an diese längst versunkenen Orte.
Sichere Nachrichten über die Gründung der Burg Fredeburg fehlen. Sie ist aber sicher um die Zeit um 1250 von den Edelherren von Bilstein erbaut worden. Als einer der ersten Amtmänner auf der Burg ist Hermann von Ostendorf anzusehen, den 1290 und 1296 Edelherr Johann von Bilstein als seinen Ritter und Kastellan bezeichnet.
Die Einwohner der kleinen Siedlungen, die zum Freibauerntum gehörten, zogen in die durch Starke Mauern geschützte Stadt. 1353 bezeichnet Graf Gottfried IV. von Arnsberg die Stadt Fredeburg als alt. Sie hatte damals sicher schon über 100 Jahre bestanden. 1352 kam das Land Fredeburg an den Grafen von der Mark, 1367 auch Burg und Stadt Fredeburg. 1444 erobert der Erzbischof von Köln Burg, Stadt und Land Fredeburg zurück. Siet dieser Zeit ist die Burg verfallen. Mauerreste des östlichen Burgturms sind heute noch im Hause Volkert auf der Burg vorhanden.
Ursprünglich bestand einen Freigrafenschaft oder Herrschaft Fredeburg, im Besitz der Herren von Bilstein und später der Grafen von der Mark.
Die Gogerichte oder Gografschaften im Lande Fredeburg, die zuerst den Grafen von Arnsberg, seit 1368 den Erzbischöfen von Köln zustanden, bestanden bis in die neuere Zeit. Später, seit etwa 1540 war dieses Gebiet in das Oberamt Fredeburg mit dem Gogericht des Oberamtes Fredeburg und das Niederamt Fredeburg mit den Gerichten zu Ödingen, Schliprüthen, Eslohe und Reiste aufgeteilt. Zum Oberamt Fredeburg gehörten gehörten die Stadt Fredeburg und die Kirchspiele Wormbach, Berghausen, Dorlar und Rarbach. Zum Nieramt Fredeburg gehörten die Gerichte Ödingen, Schliprüthen und Eslohe-Reiste sowie die Kirchspiele Cobbenrode, Eslohe und Reiste. Dieser große Bezirk bildete das Land Fredeburg-Bilstein. Das selbe war seit dem Anfange des 12. Jahrhunderst im Besitze der Edelherren von Bilstein, die Grafenrechte besaßen und zu den Dynasten zählten.
Im Lande Fredeburg und Bilstein hat in der Rechtspflege wohl die Freigerichstbarkeit die größte Bedeutung erlangt. Sie kam den Edelherrren von Bilstein zu, nach deren Aussterben 1368 den Grafen von der Mark und seit 1444 den Erzbischöfen von Köln.
Um 1440 erfolgte die Trennung des ursprünglich eine Einheit bildende Freibannes Bilstein und Fredeburg in zwei Bezirke: In Fredeburg und Bilstein-Schmallenberg. Bis etwa 1540 wird in den meisten Freigerichtsurkunden ausdrücklich der "Königliche Bann" erwähnt, unter dem die Freigrafen richteten. Der Höhepunkt der Freigerichte reicht etwa bis zum Jahre 1440. Als oberster Stuhl galt der zu Arnsberg, deren Inhaber Oberfreigrafen hießen.
1482 wurde das Niederamt Fredeburg vom Gerichtsbanne abgetrennt. Dadurch bildeten Eslohe und Schliprüthen ein eigenes Gericht. Nunmehr bildete das Oberamt Fredeburg die Gografschaft Fredeburg. Fredeburg hatte seit jehr ein eigenes Stadtgericht, das jedoch durch die Verzichtsleistung der Stadt Fredeburg am 15. April 1809 zu bestehen aufhörte.
An die Stelle der Gogerichte war das Justizamt getreten. Noch heute besteht in Fredeburg ein Amtsgericht, seit 1930 ein Vollgericht mit einem Amtsrichter. Fredeburg besaß an ausgedehnten Waldungen etwa 3.500 Morgen, die noch vor Jahren in allerbester Ordnung waren. Heftige Prozesse mit dem Kloster Grafschaft um die Wälder an der Hunau fanden 1577-81, 1604-06 und 1642-52 statt, um den Twersberg in den Jahren 1737-43 und 1772-85.
Über die Anfänge der Schwammfabrikation fehlen nähere Angaben. In den letzten Jahrzehnten des 18. Jahrhunderts wurden die Buchenwälder im oberen Sauerland durch übertriebenes Kohlenbrennen immer mehr verwüstet, so daß aus den heimischen Waldungen kein Schwamm mehr bezogen werden konnte. Die Fredeburger Schwammklöpper bezogen nun ihr Material aus den Hannover'schen Wäldern und aus den Wäldern am Harz. 1816 war in Fredeburg nur noch eine Schwammfabrik in Betrieb. Johannes Becker importierte seit 1815 den Schwamm sogar aus Schweden. Sein Ausspruch: "Evkathrin giew mey mol en frisk Himet, ik well mol iäwen no Sweden" ist heute noch bekannt. 1824 wurden in Fredeburg 16.000 Pfund Schwamm hergestellt, 1835 rund 54-60.000 Pfund. 1844 bestanden noch zwei Schwammfabriken, die zusammen 36 Arbeiter beschäftigten. Der Lagevorrat betrug 600 Zentner Schwamm. In den Jahren 1830-35 waren etwa 60 Arbeiter in dieser Industrie beschäftigt. Mit der Erfindung der Streichhölzer begann der Untergang dieser Industrie. 1882 waren nur noch sieben Schwammklöpper in Fredeburg.
Als im Jahre 1851 der Bierbrauer Heinemann gt. Volperts am Fuße des Hömberges einen Bierkeller anlegte, stieß man auf ein großes Schieferlager. Mit den Bergleuten Schneider aus Lixfeld begann er mit der Anlage der Grube Bierkeller. 1859 bildete sich eine neue Gewerkschaft Grube Magog I. 1883 legte Wilhelm Heinemann unter der Grube Bierkeller eine neue Grube Tiefbau an. 1895 folgte die Grube Gomer I in der Hemmeske, später Magog III am Hömberg und Gomer II oben in der Hemmeske.
1872 entstand in Fredeburg die erste Zigarrenfabrik, 1879 wurde eine zweite gegründet. 1884 wurde eine Strumpfwarenfabrik eingerichtet, nachdem bereit s 1853 die Brüder Wilhelm und Albert Siepe eine Wollspinnerei und Strumpfwarenfabrik gegründet hatten. 1896 kam die dritte Strumpfwarenfabrik hinzu.
1833 gründete Johannes Becker-Müller eine Tanneneimerfabrik, 1834 Friedrich Becker eine Krahnenfabrik.
Um 1640 wurde das Stadtarchiv vernichte. Schon vorher, 1636-37 hatte die Pest einen großen Teil der Einwohner hingerafft. 1645 sind nur noch 40 Häuser bewohnt, obwohl seit 141 zwanzig Personen zugezogen waren. Danach waren um 1640 nur 30-35 Häuser bewohnt. Fast die Hälfte aller Einwohner war umgekommen. 1652 wurden für Fredeburg drei Märkte bewillig, den ersten auf Allerheiligen, den zweiten auf St. Luzien-Tag (13.12.) und den dritten auf Sonntag Laetare. 1549 waren in Fredeburg etwa 300 Einwohner, 1645 etwa 225, 1556 etwa 325, 1709 etwa 425, 1804 619, 1850 834, 1895 1.020 und 1925 in 225 Häusern 1685 Einwohner.
In den Kriegsjahren 1672 bis 1679, während des Erbfolgekrieges 1701 bis 1715 und während des siebenjährigen Krieges ist Fredeburg durch Truppendurchzüge, Kontributionen und Einquartierungen stark in Mitleidenschaft gezogen worden.
Beim großen Stadtbrand, am 27. März 1810 wurden 54 Bürgerhäuser und viel Nebengebäude, die Kirche, das Rathaus, die Schule sowie das Pastorrat eingeäschert. Stadtbrände hatten schon vorher 1423, 1550 und 1575 gewütet. Bei diesen Bränden sind viel wertvolle Urkunden und Akten verbrannt. 1810 sind auch die Kirchenbücher ein Raub der Flammen geworden.
Josef Lauber